Spilliaert rencontre Verhaeren (1855-1916) grâce à son éditeur Edmond Deman et noue une profonde amitié avec le poète. Ce dernier, d'une génération plus âgé que l'artiste, est comme un père spirituel, il l'encourage, l'introduit sur la scène littéraire parisienne en 1904, fait partie de ses premiers soutiens et collectionneurs.
Dans une lettre écrite à Ostende le 26 juin 1913, Spilliaert exprime ainsi l'intensité de cette amitié : "En vous quittant je faisais mentalement la prière : Seigneur préservez moi des heures ternes et grises, faites que je sois toujours comme si j'avais rencontré Verhaeren, c'est-à-dire en état d'amour et d'exaltation."
Si Maeterlinck (1862-1949) et Spilliaert, par contre, ne se sont jamais rencontrés, l'artiste, dans ses oeuvres de jeunesse, est proche de l'atmosphère sombre et stylisée des premières pièces de théâtre de son compatriote. Il les illustre pour une édition de bibliophile commandée par Edmond Deman. Son univers suggestif et mystérieux, dominé par la mort, lui inspire également des feuilles autonomes intitulées Maeterlinck Théâtre.