Le Comte Robert de Montesquiou

En 1897, Boldini est chargé, par l'intermédiaire d'une amie commune, Madame Veil-Picard, de faire le portrait du comte Robert de Montesquiou. Le peintre ne peut qu'être attiré par la personnalité de cet homme de lettres, emblème de l'esthète contemporain et nouvelle incarnation du dandy baudelairien.
L'oeuvre reflète à la fois la complexité de la relation peintre-modèle et les théories sur le "portrait moderne" énoncées par Montesquiou dans un article consacré, justement, à Boldini ("Les peintres de la femme, Boldini", Les Modes, janvier 1901). Il y écrit que l'art du portrait ne réside pas dans la vérité photographique mais dans le mélange sur la toile de l'identité du peintre et de celle du modèle. Boldini serait donc un portraitiste moderne par excellence puisqu'il révèle dans ses peintures les caractéristiques les plus profondes du modèle tout en exprimant son propre jugement.
Dans ce tableau, l'artiste ne se contente pas de souligner l'élégance aristocratique, la désinvolture ou le raffinement de Montesquiou. La canne tenue par ce dernier prend l'allure d'un sceptre, se transforme en signe de royauté. Boldini semble illustrer le vers introductif de l'une des poésies des Chauves souris de Montesquiou : "Je suis le souverain des choses transitoires". En superposant une attitude puisée dans la grande tradition des portraits des XVIe et XVIIe siècles et la représentation de la modernité, Boldini a-t-il voulu introduire une légère ironie vis à vis de l'esthétisme forcené de Montesquiou ? C'est ainsi que nombre de commentateurs contemporains ont interprété ce portrait.